Uma das mais respeitáveis estrelas da chamada Era de Ouro de Hollywood, é uma dentre as poucas que foram contempladas em mais de uma ocasião com o Oscar de melhor atriz. Filha de um casal britânico que se encontrava no Japão quando à época de seu nascimento.
Sua mãe era a atriz Lillian Fontaine, e sua irmã mais nova, conhecida pelo nome artístico de Joan Fontaine, tornou-se, tal como a própria Olivia, uma das mais admiradas estrelas do cinema, ambas sendo até hoje as únicas irmãs premiadas com o Oscar.
Ela ficou conhecida pela parceria com o astro Errol Flynn, co-estrelando com ele oito filmes, sendo o mais notório
As aventuras de Robin Hood ("The Adventures of Robin Hood", 1938), tido como um dos maiores clássicos dentre os filmes de aventura.
Mas foi sua performance indicada ao Oscar como Melanie Hamilton Wilkes no épico ...E o vento levou ("Gone with the Wind", 1939) que instantaneamente a colocou nos anais da história do cinema
Esse papel fez com que a atriz ficasse marcada como um símbolo da doçura nos filmes americanos, atribuindo-lhe uma imagem da qual ela própria tentou se desvincular na esperança de obter papéis mais desafiadores e assim provar que a sua capacidade artística lhe permitia ir mais além.
Fato que foi confirmado na década de 40 em seus desempenhos subsequentes, que, por sua vez, acabaram rendendo-lhe dois Oscars de melhor atriz, pelos filmes Só resta uma lágrima ("To Each His Own", 1946) e Tarde demais ("The Heiress", 1949), além de ter sido indicada ao prêmio também por A porta de ouro ("Hold Back the Dawn", 1941) e A cova da serpente ("The Snake Pit", 1948, tido pela atriz como o filme favorito de sua carreira)
Dentre as honrarias a ela concedidas também incluem-se a estrela na Calçada da Fama de Hollywood, que recebeu em 1960 graças a sua contribuição à indústria cinematográfica, a Medalha Nacional das Artes, concedida pelo presidente americano George W. Bush em 2008, e também a Legião de Honra, com a qual foi condecorada pelo presidente francês Nicolas Sarkozy em 2010, aos 94 anos de idade.
Em 1999 ela foi nomeada uma das 500 grandes lendas do cinema pelo American Film Institute. Atualmente vive em Paris, capital francesa, e é uma das últimas estrelas da era de ouro hollywoodiana ainda vivas.
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