Errol Flynn era filho de Theodore Thomson Flynn, um respeitado biólogo e professor da "Universidade da Tasmânia", e de Marelle Young. Flynn morava em Sydney, New South Wales. Em 1926, frequentou a “Sydney Church of England Grammar School”, de onde foi expulso por lutar e, alegadamente, ter tido relações sexuais com uma funcionária da lavanderia da escola.
Tal como nos seus filmes, a vida de Errol Flynn foi também uma grande aventura. Foi expulso de vários colégios que frequentou na Austrália e na Inglaterra, conseguiu o primeiro emprego numa companhia de navegação em Sydney, e depois trabalhou numa repartição do governo.
Aos 20 anos, voltou a Sydney e comprou um velho barco que batizou como “Sirocco”, empreendendo uma viagem de sete meses para a Nova Guiné, tornando-se essa aventura o assunto para o seu primeiro livro, “Beam Ends”, publicado em 1937.
O início de sua carreira comoçou quando o diretor e produtor australiano Charles Chauvel, ao ver algumas de suas fotografias, lhe ofereceu um papel em seu filme “In the Wake of the Bounty”, de 1933, como Fletcher Christian.
Flynn trabalhou nesse filme por 3 semanas, mas não houve o lançamento comercial do mesmo, apenas a MGM compraria os direitos ao realizar The Bounty (O Grande Motim) em 1935, e aproveitou alguns trechos da filmagem anterior em curta-metragens como propaganda de sua produção.
Flynn partiu para o Reino Unido, chegando lá na primavera de 1933. Entrou para a “Northampton Repertory Company”, no Royal Theatre, onde trabalhou por sete meses, adquirindo experiência teatral. Ele também se apresentou no Malvern Festival de 1934 e em Glasgow e London's West End.
Em Teddington, foi admitido pela Warner Brothers, atuando em “Murder at Monte Carlo”, de 1935, de Ralph Ince. A Warner lhe ofereceu um contrato e Flynn partiu para os Estados Unidos.
A primeira oportunidade de Flynn foi em “The Case of Curious Bride” (A Noiva Curiosa), de 1935, dirigida por Michael Curtiz, sendo o 2º de quatro filmes de mistério com o advogado-detetive Perry Mason, interpretado por Warren William.
Flynn apareceu apenas em 2 cenas, sem pronunciar uma única palavra. Terminado o filme, iniciou um romance com Lili Damita, casando-se em 1935. Surgiu num outro filme desse mesmo ano, “Don't Bet On Blondes”, de Robert Florey, ao lado de Warren William e Claire Dodd.
Com o advento dos filmes de aventura, a Warner Brothers comprou os direitos de “Captain Blood”. Quando o ator principal abandonou o projeto por razões contratuais, Michael Curtiz resolveu fazer um teste com Flynn, que acabou ganhando o papel. Ao seu lado, uma outra novata, Olivia de Havilland, que assumiu o lugar que seria de Jean Muir.
O filme marcou o início da colaboração Curtiz-Flynn, que se estenderia por 10 filmes, e também da parceria entre Flynn e De Havilland, que estrelaram oito filmes juntos, até 1941. Embora tenham se tornado um dos casais mais famosos das telas, Errol Flynn e Olivia de Havilland nunca estiveram envolvidos romanticamente, apesar de muito ter sido comentado a respeito de um susposto affair entre ambos.
A própria De Havilland tem alegado que, apesar de ter se sentido atraída por Flynn e, mesmo com ele tendo declarado os seus sentimentos para ela, nunca chegou a haver nada entre eles, segundo Olivia, ela não queria se envolver com um homem comprometido (Flynn estava casado com Lili Damita na época).
Flynn atuou depois em “The Charge of the Light Brigade” (A Carga da Brigada Ligeira), de 1936, também ao lado de Olivia de Havilland; “Green Light” (Luz de Esperança) entre outros. Em 1938, veio “The Adventures of Robin Hood” (As Aventuras de Robin Hood), que tornaria inesquecíveis as interpretações de Errol Flynn e Olivia de Havilland, marcando de maneira inesquecivel as suas carreiras.
Boêmio, Flynn teve três casamentos, várias namoradas e quatro filhos. Foi acusado de estupro em 1942, e foi levado a julgamento, sem ter sido condenado por isso, o que abalou sua popularidade. Flynn casou-se três vezes, sendo que os dois primeiros casamentos terminaram em divórcio e o último com sua morte em 1959, falecendo em outubro desse ano, aos 50 anos, vítima de ataque cardíaco e problemas relacionados ao alcoolismo.
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